おねだり上手になるコツは、「お願いの仕方」と「タイミング」だと思います。
まず大事なのは、ストレートすぎず可愛く伝えること。「〜してほしいな」「一緒に飲みたいな」みたいに、やわらかい言い方にするだけで印象が全然変わります。
次に意識しているのは「相手を立てること」。お願いするというより、「〇〇さんとだからしたい」という伝え方にすると、気持ちよく応えてもらいやすいです。
あとは「タイミング」。会話が盛り上がっているときや、相手が楽しそうにしているときに軽く伝えると、自然な流れで受け入れてもらいやすいです。
最後に、「やってもらったらちゃんと喜ぶこと」。リアクションが良いと「またしてあげたい」と思ってもらえるので、ここはかなり大事だと思います。
無理にお願いするんじゃなくて、相手も自分も気持ちよくいられる伝え方を意識しています。